Геннадий Калиновский родился 1 сентября 1929 года в Ставрополе в семье железнодорожника. Вскоре семья переехала в Махачкалу, где художник провел своё детство. Мальчик рано — по его воспоминаниям, уже в трёхлетнем возрасте — проявил любовь к рисованию. Будучи школьником, он самостоятельно записался в художественный кружок в Доме пионеров. В 1943 году молодой художник отправил свою работу «Гибель Нибелунгов» на конкурс рисунков в газету «Пионерская правда». Работа получила первый приз, а автор — рекомендацию на учёбу в Московскую среднюю художественную школу. Калиновский отправился в Москву, там окончил школу и поступил на отделение книжной графики Суриковского художественного института. Учился в Суриковском с 1949 по 1955 годы.
Первые иллюстрации сделал ещё будучи студентом — в 1953 году вышла книга О. Донченко «Василько» с рисунками Г. Калиновского.
После института художник работал в периодических изданиях, создавая иллюстрации для журналов «Юность», «Огонёк», «Семья и школа». Кроме того, иллюстрировал книги, например, сборник «Робин Гуд» М. Гершензона (1966), «Белеет парус одинокий» В. Катаева (1968), «Железный поток» А. Серафимовича.
Настоящую известность Калиновскому принесли виртуозно и остроумно выполненные иллюстрации к «Приключениям Алисы в Стране Чудес» Л. Кэрролла в пересказе Бориса Заходера (1974). Впоследствии он выполнил иллюстрации к нескольким изданиям книг Кэрролла (1977, 1979). За иллюстрации к «Алисе в Зазеркалье» Калиновский получил премию и диплом имени Ивана Фёдорова в 1980 и 1982 годах.
Скончался на 77-м году жизни 5 марта 2006 года. Похоронен на Домодедовском кладбище.
Жена (1969—1981) — писатель и драматург Дина Калиновская.
Калиновский проиллюстрировал следующие книги:
«Алиса в Зазеркалье» Льюиса Кэрролла
«Путешествия Гулливера» Дж. Свифта
«Мастер и Маргарита» Михаила Булгакова,
Сказки Эдуарда Успенского про дядю Фёдора, Крокодила Гену и Чебурашку, Гарантийные человечки
«Земляника под снегом. Сказки японских островов» (М., Детская литература, 1968)
«Послушай-ка, слон…» Людвига Ежи Керна (1969)
«Мэри Поппинс» Памелы Трэверс, (1972)
«Винни Пух и все-все-все» Алана Александра Милна (1965, совместно с Б.Диодоровым)
«Приключения Таро в стране гор» Миёко Мацутани,
Детские произведения Корнея Чуковского,
Эптон Билл Синклер «Гномобиль» (1971)
«Господин Ау» Ханну Мякеля (1976)
«Сказки дядюшки Римуса» Джоэля Харриса (1976, работа получила серебряную медаль на книжной ярмарке в Лейпциге и «Золотое яблоко» на 6-й Биеннале иллюстраций детских книг в Братиславе в 1977).
«Пять похищенных монахов», «Недопёсок» Юрия Коваля (1977)
«Лоскутик и Облако», «Астрель и Хранитель леса», «Остров капитанов», «Глазастик и ключ-невидимка» Софьи Прокофьевой.
«Вокруг света на «Коршуне» К. Станюковича (М: Современник, 1989),
«Я, бабушка, Илико и Илларион» Нодара Думбадзе (в сборнике романов «Солнечная ночь», М., Известия, 1977)
«Пико — Хрустальное горлышко» Николая Космина (вместе с Р. М. Калиновской, 1993).
